Un Convento Francescano fondato nel 1482 fu trasferito in questo sito nel 1521 e in seguito divenne la residenza dei Governatori britannici nel 1711. Quando i cristiani conquistarono La Rocca nel 1462, un certo numero di ordini religiosi si stabilirono a Gibilterra. I padri Francescani presero la residenza nell'area di quello che oggi chiamiamo il Convento, intorno al 1480. Nel 1531, Francisco de Madrid finanziò la costruzione di una cappella e una considerevole estensione al Convento precedente. Poco dopo la presa di Gibilterra da parte delle forze britanniche e olandesi nel 1704, i frati francescani se ne andarono.
L'edificio, probabilmente leggermente danneggiato durante la conquista, rimase abbandonato fino al 1728 quando fu rilevato come palazzo del governatore militare. Il nome "Convent" dallo spagnolo "Convento" (usato in spagnolo sia per i monasteri sia per i conventi) è stato usato quasi ininterrottamente fin dal primo convento nel XV secolo.
L'assedio del 1727 causò molti danni al vecchio edificio, ma questo era niente rispetto al grave danno causato durante il Grande Assedio (1779/83) dai bombardamenti nemici sia da terra che da mare. Il restauro più importante iniziò senza dubbio dopo il Grande Assedio, ma le modifiche più sorprendenti furono apportate nel 1863/64 sotto il Tenente Generale Sir William Codrington KCB, l'allora governatore. Questo governatore ricostruì la Sala dei Banchetti e la facciata che si affacciava su Main Street fu completamente cambiata, riformandola da porta sul retro quale era a nuova attraente entrata anteriore che possiamo ammirare tutt’oggi.
La scala principale vicino all'ingresso probabilmente risale a questa importante ristrutturazione. Nel 1951 la SS “Bedenham”, una nave di munizioni, esplose nel porto interno, a una distanza di circa 320 metri. Il Convento e la sua cappella hanno sofferto molti danni, come gran parte di Gibilterra. La Sala dei Banchetti subì danni irreparabili alle sue tre vetrate (1863). Come molti edifici antichi, il vecchio Convento è oggetto di varie leggende, ma forse la più nota è quella della monaca spagnola portata in questo monastero per essere giustiziata, dopo aver cercato di fuggire con il suo amante, un monaco, in un modo piuttosto bizzarro e diventando così il fantasma del Convento, la Dama Grigia.
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